SMILES sayfasının kaynağını görüntüle

{{Infobox file format
| name = SMILES
| extension = .smi
| mime = chemical/x-daylight-smiles
| owner = 
| creatorcode = 
| genre = [[:en:Chemical file format|Kimyasal dosya uzantısı]]
| container for = 
| contained by = 
| extended from = 
| extended to = 
}}
İngilizce '''simplified molecular input line entry specification''' deyiminin kısaltması olan '''SMILES''' molekül yapılarının kısa [[ASCII]] dizileri şeklinde kesin olarak tanımlanabilmesi için geliştirilmiş bir sistemdir. Çoğu kimyasal çizim programı SMILES dizilerini okuyup bunları iki boyutlu çizimlere veya üç boyutlu modellere dönüştürebilirler.

== Örnekler ==
{| class="wikitable"
! SMILES Notation   || Genel Formül                                 ||  Adı
|-
| <code>C</code>    || CH<sub>4</sub>                                 || [[Metan]]
|-
| <code>CC</code>   || CH<sub>3</sub>–CH<sub>3</sub>                  || [[Etan]]
|-
| <code>CCC</code>  || CH<sub>3</sub>–CH<sub>2</sub>–CH<sub>3</sub>   || [[Propan]]
|-
| <code>Clc(c(Cl)c(Cl)c1C(=O)O)c(Cl)c1Cl</code>
                    || C<sub>7</sub>HCl<sub>5</sub>O<sub>2</sub>      || [[Penta klorobenzo asit]] [[Dosya:Pentachlorobenzoic_acid.svg|50px]]
|}

Atomlar [[element]]lerin standart kısaltmaları ile temsil edilirler, örneğin [[altın]] için [Au]. B, C, N, O, P, S, F, Cl, Br ve I@dan oluşan "organik altgrup" için köşeli parantezler kullanılmayabilir, diğer elementler için kullanılır. Eğer köşeli parantez kullanılmamışsa yeterli sayıda hidrojen atomunun bulunduğu varsayılır, örneğin [[su]] için SMILES kodu O'dur, [[etanol]] için CCO'dur.

Çift bağlı [[karbon dioksit]] O=C=O, üçlü bağlı [[hidrojen siyanür]] ise C#N olarak gösterilir.

Dallar parantezlerle gösterilir, propionik asit için CCC(=O)O ve [[fluoroform]] için C(F)(F)F (veya FC(F)F olarak da) gibi.

[[Sikloheksan]] C1CCCCC1 olarak gösterilir, burada '1 numara'nın molekülde aynı konumu işaretlediği anlaşılır, böylece 6 arbonlu bir halka oluşur. Burada kullanılan işaret numaradır (bu örnekte 1), 'C1' bileşimi değildir.

[[Aromatik]] C, O, S ve N atomları küçük harfli olarak, 'c', 'o', 's' ve 'n' olarak gösterilir. Böylece [[benzen]] c1ccccc1'dir.

=== İzomerler ===
Çift bağların etrafındaki atomların konumlarını belirtmek için "/" ve "\" karakterleri kullanılır. Örneğin F/C=C/F
trans-difluoroeten'i temsil eder, F'ler çift bağın zıt taraflarındadır. F'lerin çift bağın aynı tarafında olduğu cis-difluoroeten için F/C=C\F kullanılabilir.

== Eklentiler ==
SMILES'dan türetilmiş olan '''SMARTS''' genel arama karakteri ve bağların tanımlanmasına olanak sağlar. [[Kimyasal veritabanı]] araması yaparken aranılan yapıların tanımlanmasına yarar.
{{kimya-taslak}}

[[Kategori:Kimyasal isimlendirme sistemleri]]