Katılma reaksiyonu

Vikipedi, özgür ansiklopedi
19.31, 4 Mayıs 2014 tarihinde Peykbot (mesaj | katkılar) tarafından oluşturulmuş 14367513 numaralı sürüm (ufak düzenlemeler)

Katılma tepkimeleri (Addition) adından da anlaşıldığı gibi bir organik molekülün yapısına dışardan başka bir molekülün katılmasıdır. Organik kimyada yapısında karbon-karbon çift bağı (Alken) ya da karbon-karbon üçlü bağı (Alkin) bulunduran molekülerlerin yapısına dışardan en az iki elementin girmesiyle gerçekleşen tepkimelerdir. İşte bu tepkimeler sonucu yapısında çoklu bağ bulunduran moleküldeki çoklu bağlar kırılarak yerlerine tekli bağlar oluşur.[1]

Alkenlerde Katılma Tepkimeleri

Bilindiği gibi Alkenler yapılarında en az bir tane karbon-karbon çift bağı bulunduran organik bileşiklerdir. İşte Katılma tepkimeleri bu çift bağın bulunduğu karbon atomları arasında gerçekleşmektedir. Bu çift bağlardan birisi pi(π) bağı diğeride sigma (σ) bağı olarak adlandırılır. İşte bu tepkime sırasında karbaon-karbon arasında bulunan çift bağdaki pi (π) bağı kırılır yerine tepkimeye giren molekülerle iki yeni sigma (σ) bağı oluşturulur. Alkenelr katilma tepkimeleri sonunda Alkanlar oluşur.

Alkenlerde Katılma (Addition) tepkimelereni gösteren bir şema
Alkenlerde Katılmayı gösteren genel bir mekanizma
Alkenlerde Katılmayı gösteren genel bir mekanizma
Hidrojenasyon
Alkenlere Hidrojen katılması
Alkenlere Hidrojen katılması
Halojenleme
Alkenlere Halojen katılması
Alkenlere Halojen katılması
Hidrohalojenleme
Alkenlere Hidrojen ve Halojenür katılması
Alkenlere Hidrojen ve Halojenür katılması
Hidrasyon
Alkenlere suyun katılması
Alkenlere suyun katılması
Asitlerin Katılması
Alkenlere Asitlerin katılması
Alkenlere Asitlerin katılması

Hidrojen halojenler (HI, HBr, HCl,HF) Alkenlerin yapısına girerler. Eğer asimetrik Alkenler asimetrik molekülerle tepkimelere girerse, burada artı(+) yükle yüklü olan parçacık karbon-karbon çift bağında bulunan ve en fazla hidrojenin bağlı olduğu karbona bağlanırlar. İşte bu şekilde artı yükle yüklü parçacığın en fazla hidrojenin bulunduğu karbonu seçmesine Markownikow-Kuralı denir.

Büten üzerinden asimetrik alkenlere katılmayı gösteren bir mekanizma
Burada hidrojenin bağlanacağı karbon atomu önemlidir. Eğer Hidojen atomu ikinci karbona bağlanırsa
1a gösterilen ve daha kararlı olan Karbonuyum iyon oluşur. Şayet ikinci karbon yerine birinci ye bağlanırsa
bu sefer 2b ile gösterilen Karbonuyum iyonu oluşur. Böyle durumlarda 2a durumdaki olan ürünün oluşması
daha muhtemeldir çünkü ikincil karbonuyum iyon birincil karbonuyum iyondan daha kararlıdır. İşte bu şekilde
daha kararlı olan karbonuyum iyonun oluşmasına Markownikow-Kuralı denir. 2b ile gösterilen ürün oluşmaz
çünkü kararlı karbonuyum iyonlar önceliklidir.

Kaynak

Harold Hart (Autor), Leslie E. Craine (Autor), David J. Hart (Autor), Christopher M. Hadad (Autor); Nicole Kindler (Übersetzer): Organische Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-8.

T.W Graham Solamons( Yazar), Craig B. Fryhle (Yazar),Güral Okay (Çeviri Editörü), Yılmaz Yıldırır (Çeviri Editörü) Organik Kimya, ( Organik Chemsty), 7. Basımdan Çeviri, Literatür Yayıncılık 2002, ISBN 975-8431-87-0.

  1. ^ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 203, ISBN 3-342-00280-8.