Seattle, Washington'da doğan Brandon Roy, Trail Blazers'in çok kısa sürede etkili oyuncu olması ile ünlendi.[3] İlk sezonunda takımın önemli oyuncusu Zach Randolph'un New York Knicks'e takas edilmesi ile takımın lider konumuna geldi.[1] Bileğindeki sakatlığın etkilemesine rağmen, Roy 2006-07 sezonunda NBA Yılın Çaylak Oyuncusu Ödülü'nü neredeyse oybirliği ile kazandı. Çaylak sezonu olan 2006–07 sezonunda 57 maç oynadı ve ortalama 16,8 sayı attı. 2008 ve 2009 NBA All-Star Maçı kadrolarına seçildi.[4] Brandon Roy,dizindeki problem nedeniyle 10 Aralık 2011 tarihinde basketbolu bıraktığını açıklamıştır.
Ancak 6 Temmuz2012 tarihinde Minnesota Timberwolves ile sözleşme imzalayarak, basketbola yeniden dönmüştür.Kontratın 2 yıl 10.4 MD olduğu açıklanmıştır.