Pürin

Vikipedi, özgür ansiklopedi
Atla: kullan, ara
Pürin
Pürin
Kimyasal Adı 7H-purine
CAS numarası 120-73-0
PubChem 1044
SMILES C1=C2C(=NC=N1)N=CN2
Kimyasal formül C5H4N4
Molekül ağırlığı 120.112
Erime noktası 214 °C
Kaynakça ve sorumluluk reddi

Pürin (1), heterosiklik, aromatik bir organik bileşiktir. Birbiriyel kaynaşmış imidazol ve pirimidin halkalarından oluşur. Pürin türevleri genel olarak "pürinler" olarak adlandırılır. Pürinler ve pirimidinler (pirimidin türevleri) azotlu bazlar arasında yer alan iki gruptur. Bu bazlar deoksiribonükleotitler ve ribonükleotitlerin içinde yer alarak hücrelerdeki genetik bilginin kodlanmasında önemli bir rol oynarlar. DNA ve RNA'nın canlılardaki yaygınlığı nedeniyle, pürinler doğada en çok görülen azotlu heterosiklik bileşiklerdir.[1]

Başlıca pürin bazları[değiştir | kaynağı değiştir]

DNA molekülünün birimleri nükleotidlerdir. Bir nükleotidde fosforik asid, deoksiriboz ve organik baz bulunur. Deoksiriboz 5 karbon ile fosforik aside, 1 karbon ile organik baza bağlıdır. Nükleotidlerin arasında 3' 5' fosfodiester bağı vardır. Organik bazlar, purin ve primidinler olmak üzere ikiye ayrılır. Purinler adenin ve guanin, primidinler, timin (urasil) ve sitozinden oluşur.

İşlevleri[değiştir | kaynağı değiştir]

DNA ve RNA'nın yanı sıra, pürinler çeşitli diğer önemli biyokimyasalları oluştururlar, ATP, GTP, NADH, koenzim A gibi.

Pürinin kendisine (1) doğada rastlanmaz ama organik sentez yoluyla üretilebilir.

Tarih[değiştir | kaynağı değiştir]

'Pürin' adı Alman kimyager Emil Fischer tarafından 1884'te Latince purum uricum sözcüğünden türetilmiştir. Fischer, pürini 1899'da sentezlemiştir.[2] Reaksiyonun başlama noktası ürik asitti, bu bileşik 1776'da Scheele tarafından böbrek taşlarından saflaştırılmıştı[3]. Urik asit (8) PCl ile reaksiyona sokularak 2,6,8-trikloropürin oluşturmuş (10), bu da HI ve PH4I ile 2,6-diiodopürine dönüştürülmüştü. Bu sonuncu madde, çinko tuzu ile pürine (1) indirgenmişti.

FischerPurineSynthesis.gif

Metabolizma[değiştir | kaynağı değiştir]

Çoğu organizma pürinleri sentezlemek ve parçalamak için metabolik yollara sahiptir. Pürinler, nükleozit bileşikler olarak (riboz şekerine bağlı bazlar olarak) sentezlenir.

Pürinlerin yıkımı sonunda oluşan ürik asitin metabolik bir bozukluk sonucu vücutta birikmesi gut hastalığına neden olur.

Besin kaynakları[değiştir | kaynağı değiştir]

Pürinler et ve et ürünlerinde, özellikle ciğer ve böbrekte, yüksek miktarda, bitkisel gıdalarda ise az bulunurlar [4]. Normal düzeyde pürinli gıdaların tüketimi gut hastalığı riskini artırmaz.[5]

Sentez[değiştir | kaynağı değiştir]

Formamid açık kapta 170 oC 28 saat boyunca ısıtılınca pürin iyi bir verimlilikle elde edilir[6]:

Purinesynthesis.gif

Oro, Orgel ve arkadaşları dört HCN molekülünün biraraya gelerek diaminomaleodinitril (12) oluşturduğunu, bunun da hemen tüm doğal pürinlere dönüştürülebildiğini göstermişlerdir.[7][8][9][10][11]:

Basicpurines.gif

Traube pürin sentezi (1900) Wilhelm Traube'a atfen adlandırılmış klasik bir reaksiyondur; amin ornatıklı bir pirimidin ve formik asit ile gerçekleşir[12]:

Traube pürin sentezi

Kaynaklar[değiştir | kaynağı değiştir]

  1. ^ Rosemeyer, H. Chemistry & Biodiversity 2004, 1, 361.
  2. ^ Fischer, E. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1899, 32, 2550.
  3. ^ Scheele, V. Q. Examen Chemicum Calculi Urinari, Opuscula, 1776, 2, 73.
  4. ^ [1]
  5. ^ Gout Diet: Limit High Purine Foods
  6. ^ Yamada, H.; Okamoto, T. Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1972, 20, 623.
  7. ^ Sanchez, R. A.; Ferris, J. P.; Orgel, L. E. Journal of Molecular Biology, 1967, 30, 223.
  8. ^ Ferris, J. P.; Orgel, L. E. Journal of the American Chemical Society, 1966, 88, 1074.
  9. ^ Ferris, J. P.; Kuder, J. E.; Catalano, O. W. Science, 1969, 166, 765.
  10. ^ Oro, J.; Kamat, J. S. Nature, 1961, 190, 442.
  11. ^ Houben-Weyl, Vol . E5, p. 1547
  12. ^ Organic Syntheses Based on Name Reactions, Alfred Hassner, C. Stumer ISBN 0-08-043259-X 2002

Ayrıca bakınız[değiştir | kaynağı değiştir]

Dış bağlantılar[değiştir | kaynağı değiştir]