Terpen: Revizyonlar arasındaki fark

Vikipedi, özgür ansiklopedi
Etkileşimli olarak geçmişe göz at
[kontrol edilmiş revizyon][kontrol edilmiş revizyon]
← Önceki sürümle aradaki farkSonraki sürümle aradaki fark →
İçerik silindi İçerik eklendi
GörselVikimetin
Makina86 (mesaj | katkılar)
Beyaz liste
8.484 değişiklik
Çeçilde olarak yanlış yazılan şekilde olarak düzeltildi
Etiketler: Görsel Düzenleyici Mobil değişiklik Mobil ağ değişikliği Gelişmiş mobil değişikliği
Makina86 (mesaj | katkılar)
Beyaz liste
8.484 değişiklik
Kullanımı eklendi
Etiketler: Mobil değişiklik Mobil ağ değişikliği Gelişmiş mobil değişikliği
10. satır: 10. satır:
== Yapı ve biyosentez ==
== Yapı ve biyosentez ==
[[Dosya:Isoprene_structure.png|thumb|sağ|100px|Izopren]]
[[Dosya:Isoprene_structure.png|thumb|sağ|100px|Izopren]]
Terpenler biyosentetik olarak [[izopren]] birimlerden türetilirler, bu birimin kimyasal formülü C<sub>5</sub>H<sub>8</sub> olup terpenlerin temel moleküler formülleri de bunun katlarıdır, yani (C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>)<sub>n</sub> (n birleştirilmiş izopren birimlerinin sayısıdır). Bu, ''izopren kuralı'' veya ''C5 kuralı'' olarak bilinir. İzopren birimler baş-kuyruk şeklinde bağlanarak düz zincirler oluşturabilirler veya halkalar oluşturabilirler. İzopren birim doğada çok yaygın olarak kullanılan bir yapı taşıdır.
Terpenler biyosentetik olarak [[izopren]] birimlerden türetilirler, bu birimin kimyasal formülü C<sub>5</sub>H<sub>8</sub> olup terpenlerin temel moleküler formülleri de bunun katlarıdır, yani (C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>)<sub>n</sub> (n birleştirilmiş izopren birimlerinin sayısıdır). Bu ''izopren kuralı'' veya ''C5 kuralı'' olarak bilinir. İzopren birimler baş-kuyruk şeklinde bağlanarak düz zincirler oluşturabilirler veya halkalar oluşturabilirler. İzopren birim doğada çok yaygın olarak kullanılan bir yapı taşıdır.


İzoprenin kendisi bu yapı sürecine girmez, onun etkinleştirilmiş halleri [[izopentenil pirofosfat]] (IPP veya diğer adıyla isopentenil difosfat) ve [[dimetilalil pirofosfat]] (DMAPP veya diğer adıyla dimetilalil difosfat) bu biyosentetik yolda kullanılırlar. IPP ayrıca [[HMG-KoA redüktaz yolu]]nda [[mevalonik asit]] aracılığıyla [[asetil-KoA]]'dan da oluşabilir. Bundan tamamen farklı olan, IPP'nin bir diğer oluşum yolu bazı bakteriler ve bitki [[plastit]]lerinde görülen MEP (2-Metil-D-erytritol-4-fosphat) yoludur, bu yol C5 şekerleri ile başlar. Her iki yolda da isopentenil pirofosfat izomeraz enzimi aracılığıyla IPP DMAPP'ye [[izomer]]<nowiki>leşir</nowiki>.
İzoprenin kendisi bu yapı sürecine girmez, onun etkinleştirilmiş halleri [[izopentenil pirofosfat]] (IPP veya diğer adıyla isopentenil difosfat) ve [[dimetilalil pirofosfat]] (DMAPP veya diğer adıyla dimetilalil difosfat) bu biyosentetik yolda kullanılırlar. IPP ayrıca [[HMG-KoA redüktaz yolu]]nda [[mevalonik asit]] aracılığıyla [[asetil-KoA]]'dan da oluşabilir. Bundan tamamen farklı olan, IPP'nin bir diğer oluşum yolu bazı bakteriler ve bitki [[plastit]]lerinde görülen MEP (2-Metil-D-erytritol-4-fosphat) yoludur, bu yol C5 şekerleri ile başlar. Her iki yolda da isopentenil pirofosfat izomeraz enzimi aracılığıyla IPP DMAPP'ye [[izomer]]<nowiki>leşir</nowiki>.
30. satır: 30. satır:
* '''Tetraterpenler''' ''sekiz izopren'' birimden oluşurlar ve C<sub>40</sub>H<sub>56</sub> moleküler formülüne sahiptirler. Biyolojik olarak önemli tetraterpenler arasında halkasız (asiklik) likopen, tek halkalı (n-monosiklik) gama-karoten, ve iki halkalı (bisiklik) [[alfa-karoten|alfa-]] ve [[beta-karoten]]ler sayılabilir.
* '''Tetraterpenler''' ''sekiz izopren'' birimden oluşurlar ve C<sub>40</sub>H<sub>56</sub> moleküler formülüne sahiptirler. Biyolojik olarak önemli tetraterpenler arasında halkasız (asiklik) likopen, tek halkalı (n-monosiklik) gama-karoten, ve iki halkalı (bisiklik) [[alfa-karoten|alfa-]] ve [[beta-karoten]]ler sayılabilir.
* '''Politerpenler''' ''pek çok izopren'' birimden oluşan uzun zincirlerdir. Doğal kauçuk, çift bağların ''[[Geometrik izomerizm|cis]]'' konumlu olduğu poliizoprendir. Bazı bitkiler [[guta-perka]] olarak adlandırılan ''trans'' çift bağlı poliizopren üretirler.
* '''Politerpenler''' ''pek çok izopren'' birimden oluşan uzun zincirlerdir. Doğal kauçuk, çift bağların ''[[Geometrik izomerizm|cis]]'' konumlu olduğu poliizoprendir. Bazı bitkiler [[guta-perka]] olarak adlandırılan ''trans'' çift bağlı poliizopren üretirler.

==Özellikler ve kullanım==
Terpenler, gıda, [[kozmetik]], farmasötik ve [[biyoteknoloji]] endüstrilerinde kullanım için arzu edilen özelliklere sahiptir.<ref>{{cite journal |last1=Thimmappa |first1=R. |last2=Geisler |first2=K. |last3=Louveau |first3=T. |last4=O’Maille |first4=P. |last5=Osbourn |first5=A.|authorlink5=Anne Osbourn |date=2014 |title=Triterpene biosynthesis in plants |journal=Annual Review of Plant Biology |volume=65 |pages=225–257 |doi= 10.1146/annurev-arplant-050312-120229|pmid=24498976}}</ref><ref>{{cite journal |last1= Augustin |first1=J.&nbsp;M. |last2= Kuzina |first2=V. |last3= Andersen |first3=S.&nbsp;B. |last4=Bak |first4=S. |date=2011 |title= Molecular activities, biosynthesis and evolution of triterpenoid saponins |journal=Phytochemistry |volume=72 |issue= 6|pages=435–457 |doi=10.1016/j.phytochem.2011.01.015 |pmid=21333312 }}</ref>

17 bitki türünün genomları, temel yapılarıyla terpen veren terpenoid sentaz enzimlerini kodlayan genleri ve bu temel yapıyı değiştiren [[sitokrom P450]] leri içerir.<ref>{{cite journal |last1= Boutanaev |first1=A.&nbsp;M. |last2=Moses |first2=T. |last3=Zi |first3=J. |last4=Nelson |first4=D.&nbsp;R. |last5=Mugford |first5=S.&nbsp;T. |last6=Peters |first6=R.&nbsp;J. |last7=Osbourn |first7=A. |date=2015 |title= Investigation of terpene diversification across multiple sequenced plant genomes |journal=Proceedings of the National Academy of Sciences |volume=112 |issue=1 |pages=E81–E88 |doi=10.1073/pnas.1419547112 |pmid=25502595 |pmc=4291660|bibcode=2015PNAS..112E..81B }}</ref>

Terpenler, doğal tarım ilaçlarının bir parçası olarak yararlı aktif maddelerdir.<ref>{{cite journal|last1=Isman|first1=M.&nbsp;B.|title=Plant essential oils for pest and disease management|journal=Crop Protection|date=2000|volume=19|issue=8–10|pages=603–608|doi=10.1016/S0261-2194(00)00079-X|ref=9}}</ref> Terpenes are used by [[termite]]s of the subfamily [[Nasutitermitinae]] to [[anti-predator adaptation|ward off predatory insects]], through the use of a specialized mechanism called a [[fontanellar gun]].<ref name="Psyche">{{cite journal |first1=W.&nbsp;L. |last1=Nutting |first2=M.&nbsp;S. |last2=Blum |first3=H.&nbsp;M. |last3=Fales |year=1974 |title=Behavior of the North American Termite, ''Tenuirostritermes tenuirostris'', with Special Reference to the Soldier Frontal Gland Secretion, Its Chemical Composition, and Use in Defense |journal=[[Psyche (entomological journal)|Psyche]] |volume=81 |issue=1 |pages=167–177 |doi=10.1155/1974/13854 |pmid= |pmc= |url=http://psyche.entclub.org/81/81-167.html |accessdate=22 July 2011 |doi-access=free }}</ref>

Sıcak havalarda ağaçlar tarafından daha yüksek miktarlarda terpen salınır ve [[bulut tohumlama]] nın doğal bir formu olabilir. Bulutlar güneş ışığını yansıtır ve orman sıcaklığının düzenlenmesine izin verir.<ref>{{cite news| url=https://www.theguardian.com/environment/2008/oct/31/forests-climatechange | work=The Guardian | first=David | last=Adam | title=Scientists discover cloud-thickening chemicals in trees that could offer a new weapon in the fight against global warming | date=October 31, 2008}}</ref> The aroma and flavor of [[hops]] comes, in part, from [[sesquiterpene]]s (mainly [[alpha-humulene|α-humulene]] and [[beta-caryophyllene|β-caryophyllene]]), which affect [[beer]] quality.<ref name="beer">{{cite journal|pmid=25442616|year=2015|last1=Steenackers|first1=B.|title=Chemical transformations of characteristic hop secondary metabolites in relation to beer properties and the brewing process: A review|journal=Food Chemistry|volume=172|pages=742–756|last2=De Cooman|first2=L.|last3=De Vos|first3=D.|doi=10.1016/j.foodchem.2014.09.139}}</ref> Terpenes are also major constituents of ''[[Cannabis sativa]]'' plants, which contain at least 120 identified compounds.<ref name=":0">{{Cite journal|pmid=26870049|journal=Frontiers in Plant Science|year=2016|volume=7|page=19|doi=10.3389/fpls.2016.00019|title=''Cannabis sativa'': The Plant of the Thousand and One Molecules|last1=André |first1=C.&nbsp;M. |last2=Hausman |first2=J.-F. |last3=Guerriero |first3=G.|pmc=4740396}}</ref><ref name="booth">{{cite journal | last1=Booth | first1=Judith K. | last2=Page | first2=Jonathan E. | last3=Bohlmann | first3=Jörg | editor-last=Hamberger | editor-first=Björn | title=Terpene synthases from ''Cannabis sativa'' | journal=PLOS ONE | volume=12 | issue=3 | date=29 March 2017 | issn=1932-6203 | pmid=28355238 | pmc=5371325 | doi=10.1371/journal.pone.0173911 | page=e0173911}}</ref>




== Dış bağlantılar ==
== Dış bağlantılar ==

Sayfanın 10.52, 31 Ekim 2020 tarihindeki hâli

Çoğu terpen iğne yapraklıların (burada bir çam) reçinelerinde bulunur.

Terpenler hidrokarbonların geniş ve çeşitli bir sınıfıdır, başlıca bitkiler özellikle iğne yapraklılar tarafından üretilmekle beraber bazı böcekler de (örneğin Papilionidae cinsindeki kelebekler) osmeteriyumlarında terpenler salgılarlar. Reçinenin ve ondan elde edilen terebentinin ana bileşkesidirler. Terpen sözcüğü "terebentin" sözcüğünden türetilmiştir.

Terpenler kimyasal olarak değişime uğratıldıkları zaman, örneğin yükseltgenme veya karbon iskeletinin düzenlenmesi ile, meydana gelen bileşiklere genel olarak terpenoid olarak değinilir. Bazı yazarlar terpen sözcüğünü tüm terpenoidleri kapsayacak şekilde kullanırlar.

Terpen ve terpenoidler, çoğu bitki ve çiçekteki esans yağlarının başlıca bileşkeleridir. Esans yağları gıdalara tatlandırıcı katkısı olarak, parfümeride, aromaterapide ayrıca geleneksel ve alternatif tıpta kullanılırlar. Doğal terpenlerin sentetik değişiklikleri ve türevleri, parfümeri ve gıda tatlandırıcı katkı maddelerindeki çeşitliliği çok arttırmıştır. A vitamini bir terpenoiddir.

Yapı ve biyosentez

Izopren

Terpenler biyosentetik olarak izopren birimlerden türetilirler, bu birimin kimyasal formülü C5H8 olup terpenlerin temel moleküler formülleri de bunun katlarıdır, yani (C5H8)n (n birleştirilmiş izopren birimlerinin sayısıdır). Bu izopren kuralı veya C5 kuralı olarak bilinir. İzopren birimler baş-kuyruk şeklinde bağlanarak düz zincirler oluşturabilirler veya halkalar oluşturabilirler. İzopren birim doğada çok yaygın olarak kullanılan bir yapı taşıdır.

İzoprenin kendisi bu yapı sürecine girmez, onun etkinleştirilmiş halleri izopentenil pirofosfat (IPP veya diğer adıyla isopentenil difosfat) ve dimetilalil pirofosfat (DMAPP veya diğer adıyla dimetilalil difosfat) bu biyosentetik yolda kullanılırlar. IPP ayrıca HMG-KoA redüktaz yolunda mevalonik asit aracılığıyla asetil-KoA'dan da oluşabilir. Bundan tamamen farklı olan, IPP'nin bir diğer oluşum yolu bazı bakteriler ve bitki plastitlerinde görülen MEP (2-Metil-D-erytritol-4-fosphat) yoludur, bu yol C5 şekerleri ile başlar. Her iki yolda da isopentenil pirofosfat izomeraz enzimi aracılığıyla IPP DMAPP'ye izomerleşir.

Dimetilalil pirofosphat
İsopentenil pirofosfat

İzopren birimlerinden oluşan zincirler büyüdükçe meydana gelen terpenlerinbüyüklüklerine göre sınıflandırması, sırasıyla, hemiterpenler, monoterpenler, sesquiterpenler, diterpenler, sesterterpenler, triterpenler, ve tetraterpenler şeklinde olur.

Tipleri

İkinci veya üçüncü instar Papilio glaucus tırtılı düşmanlarını kaçırmak için osmeteryumundan kötü kokulu terpenler salgılar.
  • Hemiterpenler tek bir izopren birimden oluşur. İzoprenin kendisi tek hemiterpen olarak sayılır, ama onun oksijenli türevleri olan prenol ve izovalerik asit hemiterpenoiddirler.
  • Monoterpenler iki izopren birimden oluşurlar ve C10H16 moleküler formülüne sahiptirler. Monoterpenlere örnek olarak, geraniyol ve limonen gösterilebilir.
  • Sesquiterpenler üç izopren birimden oluşurlar ve C15H24 moleküler formülüne sahiptirler. Bir örnek, farnesol'dur. sesqui- öneki bir-buçuk demektir.
  • Diterpenler dört izopren birimden oluşurlar ve C20H32 moleküler formülüne sahiptirler. Geranilgeranil pirofosfat t]revleridir. Diterpenlere örnek olarak sembren ve taksadiyen (taksolun öncülü) gösterilebilir. Diterpenler, biyolojide önemli olan retinol, retinal, and fitol gibi bileşiklerin temelini oluştururlar.
  • Sesterterpenler beş izopren birimli, 25 karbonlu terpenlerdir, diğer terpenlere kıyasla enderdirler.sester- üçe yarım kala, yani iki buçuk demektir.
  • Triterpenler altı izopren birimden oluşurlar ve C30H48 moleküler formülüne sahiptirler. Köpek balığı karaciğeri yağının başlıca içeriği olan skualen doğrusal bir triterpendir ve iki farnesil pirofosfatın indirgenmeli birleşmesiyle oluşur. Ardından skualen biyosentetik işlemden geçerek ya lanosterol veya sikloartenola dönüşür, bunlar steroidlerin yapısal öncülleridir.
  • Tetraterpenler sekiz izopren birimden oluşurlar ve C40H56 moleküler formülüne sahiptirler. Biyolojik olarak önemli tetraterpenler arasında halkasız (asiklik) likopen, tek halkalı (n-monosiklik) gama-karoten, ve iki halkalı (bisiklik) alfa- ve beta-karotenler sayılabilir.
  • Politerpenler pek çok izopren birimden oluşan uzun zincirlerdir. Doğal kauçuk, çift bağların cis konumlu olduğu poliizoprendir. Bazı bitkiler guta-perka olarak adlandırılan trans çift bağlı poliizopren üretirler.

Özellikler ve kullanım

Terpenler, gıda, kozmetik, farmasötik ve biyoteknoloji endüstrilerinde kullanım için arzu edilen özelliklere sahiptir.[1][2]

17 bitki türünün genomları, temel yapılarıyla terpen veren terpenoid sentaz enzimlerini kodlayan genleri ve bu temel yapıyı değiştiren sitokrom P450 leri içerir.[3]

Terpenler, doğal tarım ilaçlarının bir parçası olarak yararlı aktif maddelerdir.[4] Terpenes are used by termites of the subfamily Nasutitermitinae to ward off predatory insects, through the use of a specialized mechanism called a fontanellar gun.[5]

Sıcak havalarda ağaçlar tarafından daha yüksek miktarlarda terpen salınır ve bulut tohumlama nın doğal bir formu olabilir. Bulutlar güneş ışığını yansıtır ve orman sıcaklığının düzenlenmesine izin verir.[6] The aroma and flavor of hops comes, in part, from sesquiterpenes (mainly α-humulene and β-caryophyllene), which affect beer quality.[7] Terpenes are also major constituents of Cannabis sativa plants, which contain at least 120 identified compounds.[8][9]


Dış bağlantılar

Kaynakça

  1. ^ Thimmappa, R.; Geisler, K.; Louveau, T.; O’Maille, P.; Osbourn, A. (2014). "Triterpene biosynthesis in plants". Annual Review of Plant Biology. 65: 225–257. doi:10.1146/annurev-arplant-050312-120229. PMID 24498976. 
  2. ^ Augustin, J. M.; Kuzina, V.; Andersen, S. B.; Bak, S. (2011). "Molecular activities, biosynthesis and evolution of triterpenoid saponins". Phytochemistry. 72 (6): 435–457. doi:10.1016/j.phytochem.2011.01.015. PMID 21333312. 
  3. ^ Boutanaev, A. M.; Moses, T.; Zi, J.; Nelson, D. R.; Mugford, S. T.; Peters, R. J.; Osbourn, A. (2015). "Investigation of terpene diversification across multiple sequenced plant genomes". Proceedings of the National Academy of Sciences. 112 (1): E81–E88. Bibcode:2015PNAS..112E..81B. doi:10.1073/pnas.1419547112. PMC 4291660 $2. PMID 25502595. 
  4. ^ Isman, M. B. (2000). "Plant essential oils for pest and disease management". Crop Protection. 19 (8–10): 603–608. doi:10.1016/S0261-2194(00)00079-X. 
  5. ^ Nutting, W. L.; Blum, M. S.; Fales, H. M. (1974). "Behavior of the North American Termite, Tenuirostritermes tenuirostris, with Special Reference to the Soldier Frontal Gland Secretion, Its Chemical Composition, and Use in Defense". Psyche. 81 (1): 167–177. doi:10.1155/1974/13854. Erişim tarihi: 22 July 2011.  Geçersiz |doi-access=free (yardım)
  6. ^ Adam, David (October 31, 2008). "Scientists discover cloud-thickening chemicals in trees that could offer a new weapon in the fight against global warming". The Guardian. 
  7. ^ Steenackers, B.; De Cooman, L.; De Vos, D. (2015). "Chemical transformations of characteristic hop secondary metabolites in relation to beer properties and the brewing process: A review". Food Chemistry. 172: 742–756. doi:10.1016/j.foodchem.2014.09.139. PMID 25442616. 
  8. ^ André, C. M.; Hausman, J.-F.; Guerriero, G. (2016). "Cannabis sativa: The Plant of the Thousand and One Molecules". Frontiers in Plant Science. 7: 19. doi:10.3389/fpls.2016.00019. PMC 4740396 $2. PMID 26870049. 
  9. ^ Booth, Judith K.; Page, Jonathan E.; Bohlmann, Jörg (29 March 2017). Hamberger, Björn (Ed.). "Terpene synthases from Cannabis sativa". PLOS ONE. 12 (3): e0173911. doi:10.1371/journal.pone.0173911. ISSN 1932-6203. PMC 5371325 $2. PMID 28355238. 
"https://tr.wikipedia.org/w/index.php?title=Terpen&oldid=23938652" sayfasından alınmıştır