Hekzaklorobenzen

Hexachlorobenzene
iskelet formülü	top-çubuk modeli
Adlandırmalar
	Tercih edilen IUPAC adı Hexachlorobenzene
	Diğer adlar Perklorobenzen; HCB; Julin'in karbon klorürü
Tanımlayıcılar
CAS numarası	118-74-1 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
ChEBI	CHEBI:5692 ;
ChEMBL	ChEMBL228514 ;
ChemSpider	8067 ;
ECHA InfoCard	100.003.886
KEGG	C11042 ;
PubChem CID	8370;
UNII	4Z87H0LKUY ;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID2020682 ;
	InChI InChI=1S/C6Cl6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9 Key: CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6Cl6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9 Key: CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYAV;
	SMILES c1(Cl)c(Cl)c(Cl)c(Cl)c(Cl)c1Cl;
Özellikler
Kimyasal formül	C6Cl6
Molekül kütlesi	284,78 g mol−1
Görünüm	Beyaz kristalli katı
Yoğunluk	2,04 g/cm3
Erime noktası	22.883 °C (41.221 °F; 23.156 K)
Kaynama noktası	325 °C (617 °F; 598 K)
Çözünürlük (su içinde)	çözünemz
Çözünürlük (Diğer çözücüler içinde)	Etanolde az çözünür; dietil eter ve kloroformda çözünür; benzende çözünür
log P	5,47
Manyetik alınganlık (χ)	−147,0·10−6 cm3/mol
Termokimya
Isı sığası (C)	201.2 J·mol−1·K−1
Standart molar entropi (S⦵298)	260.2 J·mol−1·K−1
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298)	−127.6 kJ·mol−1
Füzyon entalpisi (ΔfH⦵fus)	25.2 kJ·mol−1
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler	Benzen; Hekzaflorobenzen; Hekzabromobenzen; Hekzaiyodobenzen
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Hekzaklorobenzen veya perklorobenzen, moleküler formülü C
6Cl
6 olan bir organoklorürdür. Geçmişte, özellikle buğdayda oluşan mantar hastalıklarını kontrol etmek için bir tohum koruyucu olarak kullanılan bir fungusitti. Kalıcı Organik Kirleticilere İlişkin Stockholm Sözleşmesi uyarınca küresel olarak yasaklanmıştır.^[6]

Hekzaklorobenzen beyaz kristallerden oluşan, kararlı bir klorlu hidrokarbondur.^[7] Benzen, dietil eter ve alkol gibi organik çözücülerde çözünür, ancak suda reaksiyon göstermeden, basitçe olarak çözünmez.

Normal sıcaklıklar ve basınçlar altında kararlıdır. Yanıcıdır ancak kolay tutuşmaz. Ayrışmaya kadar ısıtıldığında, hekzaklorobenzen hidroklorik asit, diğer klorlu bileşikler (fosgen gibi), karbon monoksit ve karbon dioksitten oluşan oldukça zehirli dumanlar yayar.^[8]

Tarihi[değiştir | kaynağı değiştir]

Hekzaklorobenzen, Julin nitrik asit fabrikasında reaksiyona giren yabancı maddelerin tuhaf ve beklenmedik bir ürünü olarak keşfedildiğinden ilk olarak "Julin'in karbon klorürü" olarak biliniyordu.^[9] 1864 yılında Hugo Müller, bileşiği benzen ve antimon pentaklorürün reaksiyonuyla sentezledi ve daha sonra bileşiğinin Julin'in karbon klorürüyle aynı olduğunu öne sürdü.^[10] Müller daha önce bunun Michael Faraday'ın karbon perklorürü (Hekzakloroetan) ile aynı bileşik olduğuna inanıyordu ve Richard Phillips ve Faraday'a incelemeleri için göndermek üzere Julin'in karbon klorüründen küçük bir numune aldı.^[9] 1867 yılında Henry Bassett benzenin antimon pentaklorürle tepkimesi ile elde ettiği kimyasal ve Julin'in karbon klorürünün aynı bileşikler olduğunu kanıtladı ve buna "hekzaklorobenzen" adını verdi.^[9]^[10]

Leopold Gmelin bileşiğe "karbon diklorür" adını verdi ve Julin'in fabrikasında oluşmasına bir açıklama buldu; karbonun dökme demirden, klorun ise ham güherçiledeki safsızlıklardan geldiğini iddia etti.^[9]

Victor Regnault, Kloroform ve Tetrakloroetilen buharlarının kızdırılmış bir tüp içinden geçerek ayrıştırılmasından hekzaklorobenzen elde etti.^[9]

Üretimi[değiştir | kaynağı değiştir]

Hekzaklorobenzen, 1890'lardan beri laboratuvar ölçeğinde klorun benzen veya klorobenzenlerle elektrofilik aromatik ikâme reaksiyonuyla üretilmektedir.^[11] Mantar ilacı olarak kullanılmak üzere büyük ölçekli üretim, böcek ilacı lindanın (γ-izomeri) alındığı ve geriye istenmeyen a- ve β- izomerlerinin bırakıldığı hekzaklorosiklohekzan izomerleri karışımının saflaştırılmasından sonra kalan kalıntı kullanılarak geliştirilmiştir. Bu karışım, benzenin ultraviyole ışığın (örneğin güneş ışığı) varlığında klor ile reaksiyona girmesiyle üretilir.^[12]^[13]

Kullanımı[değiştir | kaynağı değiştir]

Heksaklorobenzen, tarımda mantar tilletia caries (buğdayda yaygın olarak görülen bir mantar türü) kontrol etmek için kullanıldı. Tilletia controversa üzerinde de etkilidir. Bileşik 1947'de tanıtıldı, normalde tohum koruyucu olarak formüle edildi, ancak artık birçok ülkede yasaklandı.^[14]

Kaynakça[değiştir | kaynağı değiştir]

^ ^a ^b ^c Lide, David R., (Ed.) (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th bas.). Boca Raton, Florida: CRC Press. s. 3-276. ISBN 978-1-4200-9084-0.
^ Lide, David R., (Ed.) (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th bas.). Boca Raton, Florida: CRC Press. s. 16-42. ISBN 978-1-4200-9084-0.
^ Lide, David R., (Ed.) (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th bas.). Boca Raton, Florida: CRC Press. s. 3-674. ISBN 978-1-4200-9084-0.
^ Lide, David R., (Ed.) (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th bas.). Boca Raton, Florida: CRC Press. s. 6-137. ISBN 978-1-4200-9084-0.
^ Lide, David R., (Ed.) (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th bas.). Boca Raton, Florida: CRC Press. s. 5-30. ISBN 978-1-4200-9084-0.
^ Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants website 16 Nisan 2014 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
^ PubChem. "Hexachlorobenzene". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (İngilizce). 6 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 24 Mart 2022.
^ "RoC Profile: Hezachlorobenzene" (PDF). National Toxicology Program. 24 Şubat 2015 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi.
^ ^a ^b ^c ^d ^e Roscoe, H. E., Schorlemmer, C. (1887). The chemistry of the hydrocarbons and their derivatives, or Organic chemistry. 1882-1892. 6 v. USA: D. Appleton. Pages 83-83
^ ^a ^b On Julin's Chloride of Carbon, Henry Bassett, J. Chem. Soc., 1867,20, 443-444 [1]
^ Cohen, Julius Berend; Hartley, Percival (1905). "CXXXV.—Studies in chlorination. III. The progressive chlorination of benzene in presence of the aluminium-mercury couple". J. Chem. Soc., Trans. 87: 1360-1367. doi:10.1039/CT9058701360.
^ US patent 2773104, Ligett, Waldo B., "Manufacture of hexachlorobenzene", 1956-12-04 tarihinde verildi, assigned to Ethyl Corp
^ US patent 2792434, Becke, Friedrich & Sperber, Heinrich, "Process for the production of hexachlorobenzene", 1957-05-14 tarihinde verildi, assigned to BASF
^ Pesticide Properties Database. "Hexachlorobenzene". University of Hertfordshire. Erişim tarihi: 13 Haziran 2022.

[CRC3276-1] Lide, David R., (Ed.) (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th bas.). Boca Raton, Florida: CRC Press. s. 3-276. ISBN 978-1-4200-9084-0.

[2] Lide, David R., (Ed.) (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th bas.). Boca Raton, Florida: CRC Press. s. 16-42. ISBN 978-1-4200-9084-0.

[3] Lide, David R., (Ed.) (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th bas.). Boca Raton, Florida: CRC Press. s. 3-674. ISBN 978-1-4200-9084-0.

[4] Lide, David R., (Ed.) (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th bas.). Boca Raton, Florida: CRC Press. s. 6-137. ISBN 978-1-4200-9084-0.

[5] Lide, David R., (Ed.) (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th bas.). Boca Raton, Florida: CRC Press. s. 5-30. ISBN 978-1-4200-9084-0.

[6] Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants website 16 Nisan 2014 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.

[7] PubChem. "Hexachlorobenzene". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (İngilizce). 6 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 24 Mart 2022.

[8] "RoC Profile: Hezachlorobenzene" (PDF). National Toxicology Program. 24 Şubat 2015 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi.

[roscoe-9] Roscoe, H. E., Schorlemmer, C. (1887). The chemistry of the hydrocarbons and their derivatives, or Organic chemistry. 1882-1892. 6 v. USA: D. Appleton. Pages 83-83

[bassett-10] On Julin's Chloride of Carbon, Henry Bassett, J. Chem. Soc., 1867,20, 443-444 [1]

[11] Cohen, Julius Berend; Hartley, Percival (1905). "CXXXV.—Studies in chlorination. III. The progressive chlorination of benzene in presence of the aluminium-mercury couple". J. Chem. Soc., Trans. 87: 1360-1367. doi:10.1039/CT9058701360.

[12] US patent 2773104, Ligett, Waldo B., "Manufacture of hexachlorobenzene", 1956-12-04 tarihinde verildi, assigned to Ethyl Corp

[13] US patent 2792434, Becke, Friedrich & Sperber, Heinrich, "Process for the production of hexachlorobenzene", 1957-05-14 tarihinde verildi, assigned to BASF

[PPDB-14] Pesticide Properties Database. "Hexachlorobenzene". University of Hertfordshire. Erişim tarihi: 13 Haziran 2022.

[1]

[2]

[3]

[5]

[4]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]