Benzen: Revizyonlar arasındaki fark

Vikipedi, özgür ansiklopedi
Etkileşimli olarak geçmişe göz at
[kontrol edilmiş revizyon][kontrol edilmiş revizyon]
← Önceki sürümle aradaki farkSonraki sürümle aradaki fark →
İçerik silindi İçerik eklendi
GörselVikimetin
Oktanyum (mesaj | katkılar)
Devriyeler
2.353 değişiklik
Değişiklik özeti yok
Khutuck Bot (mesaj | katkılar)
Botlar
1.111.196 değişiklik
k Kaynak düzenleme
132. satır: 132. satır:
| Solvent1 = ethanediol
| Solvent1 = ethanediol
| Solubility2 = 20 °C, solution in water:<br> 1.2 mL/L (20% v/v)<ref name = sioc>
| Solubility2 = 20 °C, solution in water:<br> 1.2 mL/L (20% v/v)<ref name = sioc>
{{Kitap kaynağı| author1 = Atherton Seidell| yazar2 = William F. Linke| başlık = Solubilities of Inorganic and Organic Bileşikler: A Compilation of Solubility Data from the Periodical Literature. Supplement| url = https://books.google.com/books?id = k2e5AAAAIAAJ| yıl = 1952| yayıncı = Van Nostrand
{{Kitap kaynağı| yazar1 = Atherton Seidell| yazar2 = William F. Linke| başlık = Solubilities of Inorganic and Organic Bileşikler: A Compilation of Solubility Data from the Periodical Literature. Supplement| url = https://books.google.com/books?id = k2e5AAAAIAAJ| yıl = 1952| yayıncı = Van Nostrand
}}</ref>
}}</ref>
| Solvent2 = etanol
| Solvent2 = etanol

Sayfanın 19.25, 21 Mayıs 2020 tarihindeki hâli

Benzen
Skeletal formula detail of benzene
Skeletal formula detail of benzene
Benzene ball-and-stick model
Benzene ball-and-stick model
Benzene molecule
Adlandırmalar
Tercih edilen IUPAC adı
Benzene
Diğer adlar
Benzol
fenil hidrür
[6]annulen[1]
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.685 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 200-753-7
KEGG
RTECS numarası
  • CY1400000
UNII
  • InChI=1S/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H 
    Key: UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H
    Key: UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYAH
  • c1ccccc1
Özellikler
Kimyasal formül C6H6
Molekül kütlesi 78,11 g mol−1
Görünüm renksiz sıvı
Koku benzin gibi
Yoğunluk 0.8765(20) g/cm3[2]
Erime noktası 553 °C (1.027 °F; 826 K)
Kaynama noktası 801 °C (1.474 °F; 1.074 K)
Çözünürlük (su içinde) 1.53 g/L (0 °C)
1.81 g/L (9 °C)
1.79 g/L (15 °C)[3][4][5]
1.84 g/L (30 °C)
2.26 g/L (61 °C)
3.94 g/L (100 °C)
21.7 g/kg (200 °C, 6.5 MPa)
17.8 g/kg (200 °C, 40 MPa)[6]
Çözünürlük (ethanediol içinde) 5.83 g/100 g (20 °C)
6.61 g/100 g (40 °C)
7.61 g/100 g (60 °C)[6]
Çözünürlük (etanol içinde) 20 °C, solution in water:
1.2 mL/L (20% v/v)[8]
Çözünürlük (acetone içinde) 20 °C, solution in water:
7.69 mL/L (38.46% v/v)
49.4 mL/L (62.5% v/v)[8]
Çözünürlük (diethylene glycol içinde) 52 g/100 g (20 °C)[6]
log P 2.13
Buhar basıncı 12.7 kPa (25 °C)
24.4 kPa (40 °C)
181 kPa (100 °C)[7]
UV-vis (λmax) 255 nm
54.8·10ÿ6 cm3/mol
Kırınım dizimi (nD) 1.5011 (20 °C)
1.4948 (30 °C)[6]
Akmazlık 0.7528 cP (10 °C)
0.6076 cP (25 °C)
0.4965 cP (40 °C)
0.3075 cP (80 °C)
Yapı
Trigonal düzlem
Dipol momenti 0 D
Termokimya
134.8 J/mol·K
Standart molar entropi (S⦵298)
 173.26 J/mol·K[7]
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298)
 48.7 kJ/mol
Standart yanma entalpisi (ΔcH⦵298)
 3267.6 kJ/mol[7]
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler potential occupational carcinogen, flammable
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS02: Alevlenir

GHS07: Zararlı GHS08: Sağlığa zararlı[9]

İşaret sözcüğü Danger
Tehlike ifadeleri H225, H304, H315, H319, H340, H350, H372[9]
Önlem ifadeleri P201, P210, P301+P310, P305+P351+P338, P308+P313, P331[9]
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 2: Yoğun veya sürekli ancak kronik olmayan maruziyet geçici iş göremezliğe veya olası kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: KloroformYanıcılık 3: Hemen hemen tüm ortam sıcaklık koşullarında tutuşabilen sıvılar ve katılar. Alevlenme noktası 23 ila 38 °C arasındadır (73 ila 100 °F). Örnek: BenzinKararsızlık 0: Genellikle yangın maruziyeti koşullarında dahi normalde kararlıdır ve su ile reaksiyona girmez. Örnek: Sıvı azotÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
2
3
0
Parlama noktası [dönüştürme: geçersiz sayı]
49.778 °C (89.632 °F; 50.051 K)
Patlama sınırları 1.2-7.8%
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)
 930 mg/kg (rat, oral)
44,000 ppm (rabbit, 30 min)
44,923 ppm (dog)
52,308 ppm (cat)
20,000 ppm (human, 5 min)[11]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen) TWA 1 ppm, ST 5 ppm[10]
REL (tavsiye edilen) Ca TWA 0.1 ppm ST 1 ppm[10]
IDLH (anında tehlike) 500 ppm[10]
Güvenlik bilgi formu (SDS) HMDB
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler
 Toluen
Borazine
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları
Benzen'in moleküler formülü

Benzen, aren veya aromatik hidrokarbonlar olarak adlandırılan organik bileşikler sınıfının en basit üyesidir. Renksiz, alevlenebilen, kaynama noktası 80,1 °C, erime noktası 5,5 °C olan bir sıvıdır. Moleküler formülü C6H6'dır. Benzen, endüstriyel bakımdan kıymetli olduğu gibi yapısı bakımından da kimya çalışmalarında önemlidir. Kan hücrelerini öldürme etkisi olduğundan kanser yapan bileşikler arasına girer. Eskiden balina yağının ısı etkisiyle bozunmasından elde edilen gaz, basınçla evlere gönderilir ve aydınlatmada kullanılırdı. Bu gazdan yağımsı bir kısım kalırdı. Benzen, 1825 yılında Michael Faraday tarafından bu yağımsı kısımda keşfedildi. Yaklaşık sekiz sene sonra başka araştırmacılar aynı maddeyi benzoik asidin kireçle oksidasyonundan elde ettiler. 1845'te August Wilhelm von Hofmann benzen diye adlandırdığı aynı maddeyi elde etmek için kömür katranı kullandı.

Kekulé-Benzol'en tarihi Formülü.[12]

Benzen, karbon atomlarının düzlemde düzgün altıgen şeklinde dizilmesinden meydana gelen bir yapıya sahiptir. Karbonlar arasında mesafe 1397 angströmdür. Köşelerde bulunan her karbon atomuna bir hidrojen atomu bağlıdır. Ayrıca değişik konformasyon yapılarında bulunabilir. Uzaysal olarak şekli düzlemsel şekline oranla oldukça farklıdır

Tepkime yeteneği

Benzenin yapısının kimyasal tepkimelere ne şekilde bir tepki gösterdiği üzerine yapılan çalışmaların, organik kimya teorilerinin gelişmesinde önemi büyük olmuştur. Hidrojen atomlarının karbon atomlarına oranının böyle düşük olduğu bir bileşikten umulan katılma tepkimeleri benzende olmaz. Benzenin gösterdiği tipik tepkimelerden biri, substitüsyon tepkimeleridir. Bu tepkime bir aktif grubun benzendeki bir hidrojeni çıkarıp onun yerine geçmesi şeklinde gerçekleşir. Bu davranışı izah etmek altı elektronun (benzende varmış gibi gösterilen 3 tane çifte bağdan ileri gelen) belli karbonlarda değil bütün benzen karbonlarına dağılmış olduğunu düşünmekle mümkün olur. Elektronların böyle dağılmış olması (belli karbonlarda olmaması) molekülün kararlı olmasını sağlar ve yine bu molekülün fiziksel ve kimyasal özelliklerini belirler.

Elde edilişi

Benzenin sübstitüsyon (yer değiştirme) tepkimeleri oldukça önemlidir. Çünkü, aromatik bileşiklerin pek çoğu bu tepkimelerle oluşturulur. İkinci Dünya Savaşı'ndan önce benzenin önemli kaynağı maden kömüründen elde edilen katran idi. İkinci Dünya Savaşı sırasında benzen ve bununla ilgili aromatik hidrokarbonlara (toluen, ksilen vb.) duyulan büyük ihtiyaç sebebiyle başka kaynaklar aranmaya başlandı. Bugün Amerika'da üretilen benzenin % 75'i petrolden olup, toluenin (C6H5-CH3) veya toluen içeren petrolün dealkilizasyonu işlemi ile yapılmaktadır. Bu işlem hidrojen kullanmayı, yüksek sıcaklığı, basıncı ve bir de katalizörü gerektirmektedir. İkinci bir metot naftence zengin petrolün yüksek sıcaklık ve basınçta dehidrojenlenmesidir. Benzen, fenol'ün indirgenmesiyle ve asetilenin trimerizasyonundan elde edilir.

Kullanılışı

Benzen, sanayide plastik imalinde kullanılan stiren ve fenolun sentezinde başlangıç maddesi olarak, naylon bileşenlerinde, sentetik deterjan üretiminde kullanılır. Uçak benzinlerinde, boya yapmaya yarayan anilinin başlangıç maddesi ve böcek öldürücü olarak da benzen kullanılır. Benzen aynı zamanda iyi bir çözücüdür

Kaynakça

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Adlar 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ss. 138, 577. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. ^ Lide, D. R., (Ed.) (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (86. bas.). Boca Raton (FL): CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5. 
  3. ^ Arnold, D.; Plank, C.; Erickson, E.; Pike, F. (1958). "Solubility of Benzene in Water". Industrial & Engineering Chemistry Chemical & Engineering Data Series. 3 (2). ss. 253-256. doi:10.1021/i460004a016. 
  4. ^ Breslow, R.; Guo, T. (1990). "Surface tension measurements show that chaotropic salting-in denaturants are not just water-structure breakers". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 87 (1). ss. 167-9. Bibcode:1990PNAS...87..167B. doi:10.1073/pnas.87.1.167. PMC 53221 $2. PMID 2153285. 
  5. ^ Coker, A. Kayode; Ludwig, Ernest E. (2007). = N8RcH8juG_YC&pg = PA114 Ludwig's Applied Process Design for Chemical And Petrochemical Plants |url= değerini kontrol edin (yardım). 1. Elsevier. s. 114. ISBN 0-7506-7766-X. Erişim tarihi: 2012-05-31. 
  6. ^ a b c d e http://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid = 1&id = 644
  7. ^ a b c Benzene in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD)
  8. ^ a b Atherton Seidell; William F. Linke (1952). = k2e5AAAAIAAJ Solubilities of Inorganic and Organic Bileşikler: A Compilation of Solubility Data from the Periodical Literature. Supplement |url= değerini kontrol edin (yardım). Van Nostrand. 
  9. ^ a b c Sigma-Aldrich Co., Benzene. Retrieved on 2014-05-29.
  10. ^ a b c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. [https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd 0049 .html "# 0049"] |url= değerini kontrol edin (yardım). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).  40. harf sırasında bulunan |url= parametresi line feed character içeriyor (yardım)
  11. ^ 71432.html "Benzen" |url= değerini kontrol edin (yardım). Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH). 
  12. ^ August Kekulé: Ueber einige Condensationsproducte des Aldehyds, Liebigs Ann. Chem. 1872, 162 (1), S. 77–124; DOI:10.1002/jlac.18721620110.
"https://tr.wikipedia.org/w/index.php?title=Benzen&oldid=22489945" sayfasından alınmıştır