Sistein

Sistein
Adlandırmalar
	IUPAC adı Sisteint; L-Sistein (sol) D-Sistein (sağ)
Tanımlayıcılar
CAS numarası	52-90-4;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
ChemSpider	574;
ECHA InfoCard	100.000.145
EC Numarası	200-158-2;
E numaraları	E920 (parlatıcılar, ...)
PubChem CID	5862;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID8022876 ;
	InChI InChI=1/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m0/s1;
	SMILES C([C@@H](C(=O)O)N)S;
Özellikler
Molekül formülü	C3H7NO2S
Molekül kütlesi	121,16 g·mol−1
Görünüm	Katı, rengsiz, kendine has kokusu var
Erime noktası	220–228 °C
Çözünürlük (su içinde)	Suda iyi çözülür:280 g·l−1
Tehlikeler
Güvenlik bilgi formu (SDS)	ICSC 1507
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Sayfanın 9 Şubat 2017 tarihinde onaylanmış olan kontrol edilmiş bir sürümü, bu revizyonu temel almıştır.

Sistein (Cys, C) proteinleri oluşturan 20 aminoasitten biridir. Yan zincirinde kükürt grubu içerir.

Diğer birçok amino asitte olduğu gibi bu amino asitinde hem L- hemde D- isomeri vardır. Aber aktiv olan diğer bir değişle doğada var olan isomeri L- Sistein’dir. Bu yazıda ya da bilimsel makalelerde Sistein L- ya da D olarak hiçbir ön ek almayarak sadece Sistein diye bahsedilmişse, burda bahsi geçen L- Sistein’dir.

Özellikleri

Polar özelliktedir, ancak fizyolojik pH'da yüksüzdür. Non esansiyel ve glukojeniktir. 20 aminoasit arasında sadece sistein yan zincirinde fonksiyonel bir thiol grubu bulundurur. Thiol gruplarinin okside olmasıyla iki sistein arasında disülfit bağı oluşturulabilir. Bu bağın oluşumu geri çevrilebilir bir reaksiyondur. Disülfit bağlarını oluşturabilmesi sebebiyle sistein birçok proteinin üç boyutlu yapısının oluşturulmasında belirleyici rol oynar.

Sistein, reaktif bir hidrosülfür grubu barındırır ve bazen diğer sistein kalıntıları ile, “disülfit köprüsü” (-SS-) adı verilen kovalent bağlar yapar. Bu köprüler genelde aynı polipeptid zincirinde birbirinden uzakta bulunan veya iki farklı polipeptid zincirine ait sisteinler arasında kurulur. Özellikle hücre dışında fazlaca fiziksel ve kimyasal etki altında kalan proteinlerin karmaşık yapılarını korumaları, bu disülfit köprüleri sayesinde olur.