Sinnamik asit

Sinnamik asit
Adlandırmalar
	Tercih edilen IUPAC adı (2E)-3-Fenilprop-2-enoik asit
	Sistematik IUPAC adı Sinnamik Asit
	Diğer adlar trans-Sinnamik Asit; Fenilasetik Asit; Sinnamilik Asit; 3-Fenilasetik Asit; (E)-Sinnamik Asit; Benzenpropenoik Asit; Isosinnamik Asit
Tanımlayıcılar
CAS numarası	140-10-3;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
3DMet	B00108;
Beilstein Referansı	1905952
ChEBI	CHEBI:35697;
ChEMBL	ChEMBL27246;
ChemSpider	392447;
ECHA InfoCard	100.004.908
EC Numarası	205-398-1;
Gmelin Referansı	3731
IUPHAR/BPS	3203;
KEGG	C00423;
PubChem CID	444539;
UNII	U14A832J8D;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID5022489 ;
	InChI InChI=1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+; InChI=1/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+ Key: WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWBT;
	SMILES O=C(O)\C=C\c1ccccc1;
Özellikler
Kimyasal formül	C9H8O2
Molekül kütlesi	148,16 g mol−1
Görünüm	Beyaz monoklinik kristaller
Koku	Bal benzeri
Yoğunluk	1.2475 g/cm3
Erime noktası	133 °C (271 °F; 406 K)
Kaynama noktası	300 °C (572 °F; 573 K)
Çözünürlük (su içinde)	500 mg/L
Asitlik (pKa)	4.44
Manyetik alınganlık (χ)	-7,836×10-5 cm3/mol
Tehlikeler
	GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Uyarı
Tehlike ifadeleri	H315, H319, H335
Önlem ifadeleri	P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
NFPA 704; (yangın karosu)	1 1 0
Parlama noktası	> 100 °C (212 °F; 373 K)
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler	Benzoik Asit, Fenilasetik Asit, Fenilpropanoik Asit
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Sinnamik asit veya tarçın asidi, kimyasal formülü C₉H₈O₂ olan, doğal ve sentetik kaynaklardan elde edilebilen aromatik bir karboksilik asittir. Fenilpropanoid bileşikleri sınıfına giren bu organik madde, bitkilerde doğal olarak sentezlenir ve çeşitli biyolojik işlevlere sahiptir. Hem cis hem de trans izomerleri bulunur, ancak trans izomeri daha yaygındır.^[1]^[2]

Oluşum ve üretim

Biyosentez

Sinnamik asit, birçok önemli doğal ürünün biyosentezinde merkezi bir ara bileşiktir ve özellikle fenilpropanoidler için temel bir öncüldür. Sinnamik asidin biyosentezi, çoğunlukla fenilalanin amino asidinden türetilir ve bu süreç bir dizi enzimatik adımı içerir. Sinnamik asidin biyosentez yolu, bitkilerde flavonoidler, lignin, kumarinler, stilbenler, izoflavonoidler ve antosiyaninler gibi birçok biyolojik olarak aktif bileşiğin üretimi için kritik bir rol oynar. Bu bileşiklerin çoğu, bitkilerin yapısal bütünlüğünü ve çevresel streslere karşı dirençlerini artırır.^[2]

Doğal oluşumu

Tarçın yağından veya storaks gibi balsamlardan elde edilebilir. Ayrıca shea yağı içinde de bulunur. Sinnamik asit, bal benzeri bir kokuya sahiptir. Daha uçucu olan etil ester formu, etil sinnamat, tarçın esansiyel yağında bir tat bileşeni olarak bulunur; bu yağda sinnamaldehit, ana bileşen olarak yer alır. Sinnamik asit ayrıca birçok farklı ağaç türünün odunlarında da mevcuttur.^[3]

Sentezi

Sinnamik asit ilk kez, asetil klorür ve benzaldehitin baz katalizli kondensasyonu ile sentezlenmiş, ardından asit klorür ürününün hidrolizi gerçekleştirilmiştir. 1890 yılında, Rainer Ludwig Claisen, etil asetat ile benzaldehitin, sodyumun baz olarak kullanıldığı ortamda reaksiyona girerek etil sinnamatın sentezini tanımlamıştır. Sinnamik asidin hazırlanmasının bir diğer yolu, Knoevenagel kondensasyon reaksiyonudur. Bu reaksiyon için reaktanlar, benzaldehit ve malonik asittir ve zayıf bir bazın varlığında reaksiyona girer, ardından asit katalizli dekarboksilasyon gerçekleşir. Ayrıca, sinnamaldehitin oksidasyonu, benzal klorür ve sodyum asetatın kondensasyonu (sonrasında asidik hidroliz) ve Perkin reaksiyonu ile de sinnamik asit hazırlanabilir. Ticari olarak sinnamik asidin üretilmesinde en eski kullanılan yol Perkin reaksiyonudur ve bu süreç aşağıdaki şemada verilmiştir.^[4]

Metabolizma

Sinnamik asit, sinnamaldehitin otooksidasyonu (yani oksijenle tepkimeye girerek) sonucu elde edilir. Bu süreçte, sinnamaldehitin oksidasyonu ile sinnamik asit oluşur. Karaciğerde, sinnamik asit metabolize edilerek sodyum benzoata dönüşür. Bu dönüşüm, fenilpropanoid metabolizma yolu üzerinden gerçekleşir ve sonunda vücuda zararsız olan sodyum benzoat meydana gelir. Sodyum benzoat daha sonra idrar yoluyla atılır. Bu metabolik yol, karaciğerin detoksifikasyon ve atık maddeleri temizleme fonksiyonunun bir parçasıdır ve toksik bileşiklerin vücuttan uzaklaştırılmasında önemli bir rol oynar.^[1]

Kullanım alanları

Sinnamik asit, aroma vericiler, sentetik indigo ve bazı farmasötik ürünlerde kullanılır. Başlıca kullanım alanı, parfüm endüstrisi için metil sinnamat, etil sinnamat ve benzil sinnamat gibi bileşiklerin üretimine öncülük etmesidir. Ayrıca, sinnamik asit, aspartam tatlandırıcısının üretiminde de kullanılır; burada, fenilalanin^[6] ile enzim katalizli aminasyon reaksiyonu yoluyla aspartam elde edilir. Sinnamik asit, ayrıca apolar çözücüler içinde dimereleşebilir ve bu da farklı doğrusal serbest enerji ilişkileri ortaya çıkarabilir.^[7]

Kaynakça

^ ^a ^b Jana, Arundhati; Modi, Khushbu K.; Roy, Avik; Anderson, John A.; van Breemen, Richard B.; Pahan, Kalipada (9 Mart 2013). "Up-Regulation of Neurotrophic Factors by Cinnamon and its Metabolite Sodium Benzoate: Therapeutic Implications for Neurodegenerative Disorders". Journal of Neuroimmune Pharmacology. 8 (3): 739-755. doi:10.1007/s11481-013-9447-7. ISSN 1557-1890. Erişim tarihi: 1 Nisan 2025.
^ ^a ^b Onat, Kadriye Aslıhan; Sezer, Merve; çöL, Bekir (15 Aralık 2021). "Fenolik Bileşiklerden Sinnamik Asit, Kafeik Asit ve p-kumarik Asit'in Bazı Biyolojik Aktiviteleri". Iğdır Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi. 11 (4): 2587-2598. doi:10.21597/jist.885898. ISSN 2536-4618. Erişim tarihi: 1 Nisan 2025.
^ Teker, Nilay; Kolancilar, Hakan (2 Ekim 2020). "Sığla yağının sinnamik asit ve alkollerinden elde edilen türevler". Eurasian Journal of Forest Science. 8 (3): 285-294. doi:10.31195/ejejfs.793765. ISSN 2147-7493. Erişim tarihi: 1 Nisan 2025.
^ "m-NITROCINNAMIC ACID". Organic Syntheses. 5: 83. 1925. doi:10.15227/orgsyn.005.0083. ISSN 0078-6209. Erişim tarihi: 1 Nisan 2025.
^ F. K. Thayer (1925). "m-Nitrocinnamic Acid". Organic Syntheses. Cilt 5. s. 83. doi:10.15227/orgsyn.005.0083.
^ Garbe, Dorothea (15 Haziran 2000). "Cinnamic Acid". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a07_099. Erişim tarihi: 1 Nisan 2025.
^ Bradley, Jean-Claude; Abraham, Michael H; Acree, William E; Lang, Andrew SID; Beck, Samantha N; Bulger, David A; Clark, Elizabeth A; Condron, Lacey N; Costa, Stephanie T; Curtin, Evan M; Kurtu, Sozit B (22 Mart 2015). "Determination of Abraham model solute descriptors for the monomeric and dimeric forms of trans-cinnamic acid using measured solubilities from the Open Notebook Science Challenge". Chemistry Central Journal. 9 (1). doi:10.1186/s13065-015-0080-9. ISSN 1752-153X. Erişim tarihi: 1 Nisan 2025.

[:0-1] Jana, Arundhati; Modi, Khushbu K.; Roy, Avik; Anderson, John A.; van Breemen, Richard B.; Pahan, Kalipada (9 Mart 2013). "Up-Regulation of Neurotrophic Factors by Cinnamon and its Metabolite Sodium Benzoate: Therapeutic Implications for Neurodegenerative Disorders". Journal of Neuroimmune Pharmacology. 8 (3): 739-755. doi:10.1007/s11481-013-9447-7. ISSN 1557-1890. Erişim tarihi: 1 Nisan 2025.

[:1-2] Onat, Kadriye Aslıhan; Sezer, Merve; çöL, Bekir (15 Aralık 2021). "Fenolik Bileşiklerden Sinnamik Asit, Kafeik Asit ve p-kumarik Asit'in Bazı Biyolojik Aktiviteleri". Iğdır Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi. 11 (4): 2587-2598. doi:10.21597/jist.885898. ISSN 2536-4618. Erişim tarihi: 1 Nisan 2025.

[3] Teker, Nilay; Kolancilar, Hakan (2 Ekim 2020). "Sığla yağının sinnamik asit ve alkollerinden elde edilen türevler". Eurasian Journal of Forest Science. 8 (3): 285-294. doi:10.31195/ejejfs.793765. ISSN 2147-7493. Erişim tarihi: 1 Nisan 2025.

[4] "m-NITROCINNAMIC ACID". Organic Syntheses. 5: 83. 1925. doi:10.15227/orgsyn.005.0083. ISSN 0078-6209. Erişim tarihi: 1 Nisan 2025.

[5] F. K. Thayer (1925). "m-Nitrocinnamic Acid". Organic Syntheses. Cilt 5. s. 83. doi:10.15227/orgsyn.005.0083.

[6] Garbe, Dorothea (15 Haziran 2000). "Cinnamic Acid". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a07_099. Erişim tarihi: 1 Nisan 2025.

[7] Bradley, Jean-Claude; Abraham, Michael H; Acree, William E; Lang, Andrew SID; Beck, Samantha N; Bulger, David A; Clark, Elizabeth A; Condron, Lacey N; Costa, Stephanie T; Curtin, Evan M; Kurtu, Sozit B (22 Mart 2015). "Determination of Abraham model solute descriptors for the monomeric and dimeric forms of trans-cinnamic acid using measured solubilities from the Open Notebook Science Challenge". Chemistry Central Journal. 9 (1). doi:10.1186/s13065-015-0080-9. ISSN 1752-153X. Erişim tarihi: 1 Nisan 2025.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]