Oligomisin

Oligomisin A
Adlandırmalar
	IUPAC adı (1R,4E,5'S,6S,6'S,7R,8S,10R,11R,12S,14R,15S,16R,18E,20E,22R,25S,27R,28S,29R)-22-etil-7,11,14,15-tetrahidroksi-6'-[(2R)-2-hidroksipropil]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonametil-3',4',5',6'-tetrahidro-3H,9H,13H-spiro[2,26-dioksabisiklo[23.3.1]nonakozan-4,18,20-trien-27,2'-piran]-3,9,13-trion
	Diğer adlar Oligomisin
Tanımlayıcılar
CAS numarası	1404-19-9 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
ChEBI	CHEBI:28285;
ChemSpider	21106358 ;
ECHA InfoCard	100.014.334
EC Numarası	215-767-9;
MeSH	Oligomycins
PubChem CID	6450197;
RTECS numarası	RK3325000;
UNII	14JVM0OHLV ;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID7040570 ;
	InChI InChI=1S/C46H76O11/c1-13-34-18-16-14-15-17-28(4)42(51)45(12,54)43(52)32(8)40(50)31(7)39(49)30(6)38(48)27(3)19-22-37(47)55-41-29(5)35(21-20-34)56-46(33(41)9)24-23-26(2)36(57-46)25-44(10,11)53/h14-16,18-19,22,26-36,38,40-42,48,50-51,53-54H,13,17,20-21,23-25H2,1-12H3/b15-14+,18-16-,22-19+/t26-,27-,28+,29+,30+,31-,32-,33-,34+,35?,36-,38-,40+,41+,42+,45+,46-/m1/s1 Key: QBAMBSAJEFIQBK-GJHUHQBXSA-N ; InChI=1S/C46H76O11/c1-13-34-18-16-14-15-17-28(4)42(51)45(12,54)43(52)32(8)40(50)31(7)39(49)30(6)38(48)27(3)19-22-37(47)55-41-29(5)35(21-20-34)56-46(33(41)9)24-23-26(2)36(57-46)25-44(10,11)53/h14-16,18-19,22,26-36,38,40-42,48,50-51,53-54H,13,17,20-21,23-25H2,1-12H3/b15-14+,18-16-,22-19+/t26-,27-,28+,29+,30+,31-,32-,33-,34+,35?,36-,38-,40+,41+,42+,45+,46-/m1/s1 Key: QBAMBSAJEFIQBK-GJHUHQBXBC; Key: QBAMBSAJEFIQBK-GJHUHQBXSA-N;
	SMILES C[C@](C)(O)C[C@H]1O[C@@]2(CC[C@H]1C)O[C@H]3CC[C@@H](CC)/C=C\C=C\C[C@H](C)[C@H](O)[C@](C)(O)C(=O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](C)C(=O)[C@@H](C)[C@H](O)[C@H](C)/C=C/C(=O)O[C@H]([C@H]2C)[C@H]3C;
Özellikler
Kimyasal formül	C45H74O11
Molekül kütlesi	791,06 g mol−1
Tehlikeler
Güvenlik bilgi formu (SDS)	MSDS at Fermentek
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). doğrula (bu nedir? )
	Bilgi kutusu kaynakları

Oligomisinler, Streptomyces bakterileri tarafından üretilen oldukça güçlü antibakteriyel bir ajan olan makrolitlerdir. Bu madde antibakteriyel olmasının yanı sıra çoğu kez insanlar da dahil olmak üzere diğer organizmalar için de zehirlidir.

Fonksiyonu

Oligomisinler antibiyotik olarak kullanılmaktadır. Lakin insan mitokondrisi ve ATP sentaz üzerinde toksik olduğundan klinik kullanımı kısıtlı veya yoktur.^[1]

Oligomisin A bir ATP sentaz inhibitörüdür.^[1] Oksidatif fosforilasyon araştırmalarında, oksidatif fosforilasyonun 3. safhası olan (fosforilleyici) solunumu engellemek için kullanılır. ADP'nin ATP'ye oksidatif fosforilasyonu (enerji üretimi) için gerekli olan proton kanalını (F_O subunit) bloke ederek ATP sentazı inhibe eder. ATP sentazın inhibisyonu ATP sentezini engeller. ATP sentezinin Oligomisin A tarafından engellenmesi, elektron taşıma sistemindeki elektron akışını ciddi şekilde azaltır ancak proton sızıntısı veya mitokondriyal ayrışma olarak bilinen bir proses sebebiyle elektron akışı tamamen durmaz.^[2] Bu proses, mitokondriyal matrikse kolaylaştırılmış difüzyonunu sağlayan termogenin^[a] gibi ayırıcı proteinler_(en) ile olur.

Farelerde oligomisin uygulaması, kan ve idrarlarında çok yüksek seviyelerde laktat birikimine sebep olmaktadır.^[3]

**Oligomisinler**^[4]

	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵
Oligomisin A	CH₃	H	OH	H,H	CH₃
Oligomisin B	CH₃	H	OH	O	CH₃
Oligomisin C	CH₃	H	H	H,H	CH₃
Oligomisin D (Rutamisin A)	H	H	OH	H,H	CH₃
Oligomisin E	CH₃	OH	OH	O	CH₃
Oligomisin F	CH₃	H	OH	H,H	CH₂CH₃
Rutamycin B	H	H	H	H,H	CH₃
44-HomoOligomisin A	CH₂CH₃	H	OH	H,H	CH₃
44-HomoOligomisin B	CH₂CH₃	H	OH	O	CH₃

Dipnot

^ Literatürde termogenin şeklinde geçen bu kelime İngilizce thermogenin /thər-mə-ˈje-nin/ kelimesinden alıntıdır. Lakin telaffuzu Almanca thermogenin /tɛʁmoɡeːnɪn/ 'den alıntıdır. Anlamı "ısı üreten"dir.
Ayırıcı proteinlerden olup ısı üretimi için önemlidir.

Kaynakça

^ ^a ^b Mackieh, Rawan; Al-Bakkar, Nadia; Kfoury, Milena; Roufayel, Rabih; Sabatier, Jean-Marc; Fajloun, Ziad (Nisan 2023). "Inhibitors of ATP Synthase as New Antibacterial Candidates". Antibiotics (İngilizce). 12 (4): 650. doi:10.3390/antibiotics12040650. ISSN 2079-6382. 1 Haziran 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 8 Mart 2025.
^ Jastroch, Martin; Divakaruni, Ajit S.; Mookerjee, Shona; Treberg, Jason R.; Brand, Martin D. (14 Haziran 2010). Brown, Guy C.; Murphy, Michael P. (Ed.). "Mitochondrial proton and electron leaks". Essays in Biochemistry. 47: 53-67. doi:10.1042/bse0470053. ISSN 0071-1365. 9 Ocak 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 8 Mart 2025.
^ Kramar, R.; Hohenegger, M.; Srour, A. N.; Khanakah, G. (1 Aralık 1984). "Oligomycin toxicity in intact rats". Agents and Actions (İngilizce). 15 (5): 660-663. doi:10.1007/BF01966788. ISSN 1420-908X.
^ Nakata, Masaya; Ishiyama, Takashi; Akamatsu, Shinichi; Hirose, Youichi; Maruoka, Hiroshi; Suzuki, Rika; Tatsuta, Kuniaki (1 Mart 1995). "Synthetic Studies on Oligomycins. Synthesis of the Oligomycin B Spiroketal and Polypropionate Portions". Bulletin of the Chemical Society of Japan. 68 (3): 967-989. doi:10.1246/bcsj.68.967. ISSN 0009-2673.

[a-3] Literatürde termogenin şeklinde geçen bu kelime İngilizce thermogenin /thər-mə-ˈje-nin/ kelimesinden alıntıdır. Lakin telaffuzu Almanca thermogenin /tɛʁmoɡeːnɪn/ 'den alıntıdır. Anlamı "ısı üreten"dir.
Ayırıcı proteinlerden olup ısı üretimi için önemlidir.

[:0-1] Mackieh, Rawan; Al-Bakkar, Nadia; Kfoury, Milena; Roufayel, Rabih; Sabatier, Jean-Marc; Fajloun, Ziad (Nisan 2023). "Inhibitors of ATP Synthase as New Antibacterial Candidates". Antibiotics (İngilizce). 12 (4): 650. doi:10.3390/antibiotics12040650. ISSN 2079-6382. 1 Haziran 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 8 Mart 2025.

[2] Jastroch, Martin; Divakaruni, Ajit S.; Mookerjee, Shona; Treberg, Jason R.; Brand, Martin D. (14 Haziran 2010). Brown, Guy C.; Murphy, Michael P. (Ed.). "Mitochondrial proton and electron leaks". Essays in Biochemistry. 47: 53-67. doi:10.1042/bse0470053. ISSN 0071-1365. 9 Ocak 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 8 Mart 2025.

[4] Kramar, R.; Hohenegger, M.; Srour, A. N.; Khanakah, G. (1 Aralık 1984). "Oligomycin toxicity in intact rats". Agents and Actions (İngilizce). 15 (5): 660-663. doi:10.1007/BF01966788. ISSN 1420-908X.

[5] Nakata, Masaya; Ishiyama, Takashi; Akamatsu, Shinichi; Hirose, Youichi; Maruoka, Hiroshi; Suzuki, Rika; Tatsuta, Kuniaki (1 Mart 1995). "Synthetic Studies on Oligomycins. Synthesis of the Oligomycin B Spiroketal and Polypropionate Portions". Bulletin of the Chemical Society of Japan. 68 (3): 967-989. doi:10.1246/bcsj.68.967. ISSN 0009-2673.

[1]

[2]

[a]

[3]

[4]