Linoleik asit

Vikipedi, özgür ansiklopedi

Linoleik asit formülü COOH(CH2)7CH=CHCH2CH= CH(CH2)4CH3. olan bir organik bileşiktir. Her iki alken grubu da cis'tir . Bazen 18:2 (n-6) veya 18:2 cis-9,12 olarak da ifade edilir. Linoleat, bu yağ asidinin tuzları veya esterleri'ne verilen isimdir.[1]

Linoleik asit, çoklu doymamış bir omega-6 yağ asididir. Suda hemen hemen çözünmeyen ancak birçok organik çözücüde çözünebilen renksiz veya beyaz bir yağdır. Tipik olarak doğada serbest yağ asidi yerine trigliserid (gliserin esteri) olarak bulunur.[2] İnsanlar için diyet yoluyla elde edilmesi gereken üç esansiyel yağ asidinden biridir.[3]

Linoleik sözcüğü, ilk olarak keten tohumu yağından izole edilmiş olmasına istinaden, Latince linum (keten) ve oleum (yağ) sözcüklerinden türetilmiştir.

Fizyoloji[değiştir | kaynağı değiştir]

Temel bir yağ asidi olduğundan linoleik asit tüketimi sağlıklı bir yaşam için hayati önem taşır [4]. Sıçanlarda, linoleat (yağ asidinin tuz formu) yönünden fakir diyetin, hafif cilt pullaşmasına, tüy dökülmesine [5] ve yara iyileşmesinin zayıflamasına neden olduğu gösterilmiştir.[6]

Metabolizma ve eikosanoidler[değiştir | kaynağı değiştir]

Linoleik asit, uzama ve doygunlaşma ile araşidonik asid'e (AA) dönüşür.[7] AA, ise bazı prostaglandinler,[8] lökotrienler (LTA, LTB, LTC) ve tromboksan (TXA)'ın öncülüdür.[9]

Linoleik asit (LA)'ten araşidonik asit (AA) oluşum metabolizması LA'nın Δ6desatüraz enzimi ile gama-linolenik asit'e (GLA) dönüşümü ile başlar.[10] , GLA, AA'nın öncülü olan dihomo-γ-linolenik aside (DGLA) dönüştürülür.

LA ayrıca çeşitli lipoksijenazlar, siklooksijenazlar, sitokrom P450 enzimleri (CYP monooksijenazlar) ve enzimatik olmayan otooksidasyon mekanizmaları tarafından mono-hidroksil ürünlerine, yani 13-Hidroksioktadekadienoik asit ve 9-Hidroksioktadekadienoik aside dönüştürülür. Bu iki hidroksi-metabolit enzimatik olarak keto metabolitleri olan 13-oksi-oktadekadienoik asit ve 9-oksi-oktadekdienoik aside oksitlenir. Bazı sitokrom P450 enzimleri, CYP epoksijenazlar, linoeik asidin epoksit ürünlerine oksidasyonunu katalizler: 12,13-epoksiti olan vernolik asit, ve 9,10-epoksiti olan Coronaric asit gibi. Bu linoleik asit ürünleri, insan fizyolojisi ve patolojisinde rol oynamaktadır.[kaynak belirtilmeli]

Kullanımlar ve reaksiyonlar[değiştir | kaynağı değiştir]

Linoleik asit, yağlı boya ve verniklerde bulunan, çabuk kuruyan yağların bir bileşenidir. Bu uygulamalar, iki kat allylic CH grubunun (CH=CH-CH2-CH=CH-) havadaki oksijene karşı değişkenliğinden (oto oksidasyon) yararlanmaktadır. Oksijen eklenmesi çapraz bağlanmaya ve stabil bir film oluşumuna yol açar.

Linoleik asidin karboksilik asit grubunun indirgenmesi ile linoleil alkol oluşur.[11]

Linoleik asit, kritik misel konsantrasyonu pH 7.5'da 1.5 x 10−4 M olan bir yüzey aktif maddedir.

Linoleik asit, cilt üzerindeki faydalı özelliklerinden dolayı güzellik ürünleri endüstrisinde giderek daha popüler hale gelmiştir. Araştırmalar, cilde topikal olarak uygulandığında linoleik asidin anti-enflamatuar, akne azaltıcı, cildi aydınlatıcı ve nem tutucu özelliklerine işaret etmektedir.[12][13][14][15]

Diyet kaynakları[değiştir | kaynağı değiştir]

Aspir, ayçiçeği, mısırda bol miktarda bulunur ve bunların ağırlıkça yarıdan fazlasını oluşturur. Soya yağında, susamda ve bademde ise orta miktarlarda bulunur.[16][17]

İsim % LA ref.
Salicornia yağı % 75
Aspir yağı % 74,62
Çuha çiçeği yağı % 65-80 [18]
Kavun çekirdeği yağı % 70
Haşhaş yağı % 70
Üzüm çekirdeği yağı % 69.6
Ayçiçek yağı % 65.7
Dikenli armut tohumu yağı % 63
Kenevir yağı % 54.3 [19]
Mısır yağı % 59
Buğday tohumu yağı % 55
Pamuk yağı % 54
Soya fasulyesi yağı % 51
ceviz yağı % 51
Susam yağı % 45
Pirinç kepeği yağı % 39
Argan Yağı % 37
Antep fıstığı yağı % 32.7
Fıstık yağı % 32 [20]
Şeftali yağı % 29 [21]
Badem % 24
Kanola yağı % 21
Tavuk yağı % 18-23 [22]
Yumurta sarısı % 16
Keten tohumu yağı (keten) % 15
Domuz yağı % 10
Zeytin yağı % 10 (% 3,5 - 21) [23][24]
Palmiye yağı % 10
Durio graveolens % 4,95 [25]
Kakao yağı % 3
Macadamia yağı % 2
Tereyağı % 2
Hindistancevizi yağı % 2
ortalama değer

Diğer biyolojik kullanımlar[değiştir | kaynağı değiştir]

Hamamböcekleri öldüklerinde oleik ve linoleik asit salgılarlar, bu da diğer hamam böceklerini bölgeye girmekten caydırır. Bu, karıncalarda ve arılarda bulunan ve öldüklerinde oleik asit salgılayan mekanizmaya benzemektedir.[26]

Tarihi[değiştir | kaynağı değiştir]

1844'te Justus von Liebig'in laboratuvarında çalışan F.Sacc, keten tohumu yağından linoleik asidi izole etti.[27][28] 1886'da K. Peters, iki çift bağın varlığını tespit etti.[29] İnsan beslenmesindeki temel rolü, 1930'da GO Burr [30] tarafından keşfedilmiştir. Kimyasal yapısı ise 1939'da TP Hilditch ve diğerleri tarafından ortaya konulmuş ve 1950'de RA Raphael ve F. Sondheimer tarafından sentezlenmiştir.[31]

Ayrıca bakınız[değiştir | kaynağı değiştir]

Kaynakça[değiştir | kaynağı değiştir]

  1. ^ "Fatty Acids". Cyber Lipid. 28 Ekim 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 31 Temmuz 2017. 
  2. ^ Mattes (2009). "Is there a fatty acid taste?". Annu. Rev. Nutr. 29: 305-27. doi:10.1146/annurev-nutr-080508-141108. PMC 2843518 $2. PMID 19400700. 
  3. ^ Simopoulos, Artemis P. (2008). "The importance of the omega-6/omega-3 fatty acid ratio in cardiovascular disease and other chronic diseases". Experimental Biology and Medicine. 233 (6): 674-688. doi:10.3181/0711-mr-311. PMID 18408140. 
  4. ^ Whelan (May 2013). "Linoleic Acid". Advances in Nutrition. 4 (3): 311-312. doi:10.3945/an.113.003772. PMC 3650500 $2. PMID 23674797. 
  5. ^ "Pure linoleate deficiency in the rat: influence on growth, accumulation of n-6 polyunsaturates, and (1-14C) linoleate oxidation". J Lipid Res. 38 (4): 805-12. 1 Nisan 1997. PMID 9144095. Erişim tarihi: 15 Ocak 2007. 
  6. ^ "Both (n-3) and (n-6) fatty acids stimulate wound healing in the rat intestinal epithelial cell line, IEC-6". Journal of Nutrition. 129 (10): 1791-8. 1 Ekim 1999. doi:10.1093/jn/129.10.1791. PMID 10498749. 
  7. ^ Whelan J, Fritsche K. (2013). "Linoleic acid". Adv Nutr. 4 (3): 311-312. doi:10.3945/an.113.003772. PMC 3650500 $2. PMID 23674797. 
  8. ^ Wlodawer (1973). "On the organization and mechanism of prostaglandin synthetase". The Journal of Biological Chemistry. 248 (16): 5673-8. PMID 4723909. 
  9. ^ Terano (1984). "Biosynthesis and biological activity of leukotriene B5". Prostaglandins. 27 (2): 217-32. doi:10.1016/0090-6980(84)90075-3. PMID 6326200. 
  10. ^ Evidence suggests that infants must acquire Δ6desaturase breast milk.
  11. ^ Adkins (1949). "Oleyl Alcohol". Organic Syntheses. 29: 80. doi:10.15227/orgsyn.029.0080. 
  12. ^ Diezel (1993). "Plant oils: Topical application and anti-inflammatory effects (croton oil test)". Dermatologische Monatsschrift. 179: 173. 
  13. ^ Letawe (March 1998). "Digital image analysis of the effect of topically applied linoleic acid on acne microcomedones". Clinical and Experimental Dermatology. 23 (2): 56-58. doi:10.1046/j.1365-2230.1998.00315.x. PMID 9692305. 
  14. ^ Ando (March 1998). "Linoleic acid and α-linolenic acid lightens ultraviolet-induced hyperpigmentation of the skin". Archives of Dermatological Research. 290 (7): 375-381. doi:10.1007/s004030050320. PMID 9749992. 
  15. ^ Darmstadt (2002). "Impact of topical oils on the skin barrier: possible implications for neonatal health in developing countries". Acta Paediatrica. 91 (5): 546-554. doi:10.1080/080352502753711678. PMID 12113324. 
  16. ^ "Nutrient Data Laboratory Home Page". USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 20. U.S. Department of Agriculture, Agricultural Research Service. 2007. 14 Nisan 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  17. ^ Kaur (October 2014). "Essential fatty acids as functional components of foods- a review". Journal of Food Science and Technology. 51 (10): 2289-2303. doi:10.1007/s13197-012-0677-0. PMC 4190204 $2. PMID 25328170. 
  18. ^ "Evening Primrose Oil for Menopause does it help". 26 Ocak 2018. 29 Ocak 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  19. ^ Oomah (1 Ocak 2002). "Characteristics of hemp (Cannabis sativa L.) seed oil". Food Chemistry. 76 (1): 33-43. doi:10.1016/S0308-8146(01)00245-X. 
  20. ^ Oil, peanut, salad or cooking: search for peanut oil on "USDA Food Composition Databases". 3 Mart 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 16 Eylül 2009. 
  21. ^ Wu (2011). "Essential oil extracted from peach (Prunus persica) kernel and its physicochemical and antioxidant properties". LWT - Food Science and Technology. 44 (10): 2032-2039. doi:10.1016/j.lwt.2011.05.012. 
  22. ^ M. K. Nutter, E. E. Lockhart and R. S. Harris (1943). "The chemical composition of depot fats in chickens and turkeys". Journal of the American Oil Chemists' Society. 20 (11): 231-234. doi:10.1007/BF02630880. 
  23. ^ "Olive Oil : Chemical Characteristics". 18 Şubat 2010 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  24. ^ Beltran (2004). "Influence of Harvest Date and Crop Yield on the Fatty Acid Composition of Virgin Olive Oils from Cv. Picual" (PDF). J. Agric. Food Chem. 52 (11): 3434-3440. doi:10.1021/jf049894n. PMID 15161211. 
  25. ^ Nasaruddin (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)] (PDF). Sains Malaysiana (Malayca). 42 (9): 1283-1288. ISSN 0126-6039. OCLC 857479186. Erişim tarihi: 28 Kasım 2017. 
  26. ^ "Earth News: Ancient 'smell of death' revealed". BBC. 9 Eylül 2009. 
  27. ^ F. Sacc (1844) "Ueber das Leinöl, seine physicalischen und chemischen Eigenscharften und seine Oxydationsproducte".
  28. ^ F. Sacc (1845): "Expériences sur les propriétés physiques et chimiques de l'huile de Lin".
  29. ^ (1886), Monatsch., volume 7, pages 522-
  30. ^ (1930: J Biol Chem, volume 86, pages 587-
  31. ^ R. A. Raphael and Franz Sondheimer (1950): "The synthesis of long-chain aliphatic acids from acetylenic compounds.

Daha fazla okuma[değiştir | kaynağı değiştir]

Dış bağlantılar[değiştir | kaynağı değiştir]