Formamid

Vikipedi, özgür ansiklopedi
Gezinti kısmına atla Arama kısmına atla
Kimyasal formül

Ayrıca metanamid olarak bilinen formamid, formik asitin amididir. Su ile karışabilen ve amonyak benzeri bir kokuya sahip berrak bir sıvıdır. Sülfa ilaçları, diğer farmasötikler, herbisitler, böcek ilaçları ve hidrosiyanik asit üretimi için kimyasal hammaddedir. Kağıt ve elyaf için yumuşatıcı olarak kullanılmıştır. Birçok iyonik bileşik için bir çözücüdür. Reçineler ve plastikleştiriciler için bir çözücü olarak da kullanılmıştır.[1]

Formamidler RR′NCHO tipi bileşiklerdir. Önemli bir formamid dimetilformamid olan (CH3)2NCHO formülüyle ifade edilir.

Üretim[değiştir | kaynağı değiştir]

Tarihsel üretim[değiştir | kaynağı değiştir]

Geçmişte formamid, formik asidin, amonyum format üreten amonyak ile işlenmesiyle üretildi ve bu da ısıtma üzerine formamid verdi:[2]

HCOOH + NH3 → HCOONH4+
HCOONH4+ → HCONH2 + H2O

Formamid ayrıca etil format aminoliziyle de üretilir:[3]

HCOOCH2CH3 + NH3 → HCONH2 + CH3CH2OH

Modern üretim[değiştir | kaynağı değiştir]

Formamid üretimi için mevcut endüstriyel işlem, amonyağın karbonilasyonunu içerir:[1]

CO + NH 3 → HCONH 2

Alternatif iki aşamalı bir işlem, karbon monoksit ve metanolden oluşan metil formatın amonolizini içerir:

CO + CH3OH → HCOOCH3
HCO2CH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH

Uygulamalar[değiştir | kaynağı değiştir]

Formamid, hidrojen siyanürün endüstriyel üretiminde kullanılır. Poliakrilonitril gibi çeşitli polimerlerin işlenmesi için bir çözücü olarak da kullanılır.

Tepkimeler[değiştir | kaynağı değiştir]

Formamid 180 °C'de karbonmonoksit ve amonyağa ayrışır.

HCONH 2 → CO + NH 3

Hidrojen siyanür (HCN) ve su kalıntıları görülebilir.

Katı asit katalizörlerin varlığında formamid, HCN'ye dehidrasyona uğrar:

HC(O)NH2 → HCN + H2O

Kaynakça[değiştir | kaynağı değiştir]

  1. ^ a b Hohn, A. (1999). "Formamide". Kroschwitz, Jacqueline I. (Ed.). Kirk-Othmer Concise Encylclopedia of Chemical Technology (4th bas.). New York: John Wiley & Sons, Inc. ss. 943–944. ISBN 978-0471419617. 
  2. ^ Lorin (1864). "Preparation of Formamide by means of Formiates and Oxalates". The Chemical News and Journal of Physical Science. Cilt IX, s. 291. Erişim tarihi: 14 Haziran 2014. 
  3. ^ Phelps (1908). "The Preparation of Formamide from Ethyl Formate and Ammonium Hydroxide". The Chemical News and Journal of Physical Science. Cilt 97, s. 86–87. Erişim tarihi: 14 Haziran 2014.