Floroantimonik asit

Vikipedi, özgür ansiklopedi
Atla: kullan, ara
Floroantimonik asit
Fluoroantimonic acid.png
Fluoroantimonic-acid-3D-vdW.png
Tanımlayıcılar
CAS numarası 16950-06-4
PubChem 21953576
SMILES
Özellikler
Molekül formülü HSbF6
Molar kütle 236.76 g mol-1
Görünüm Renksiz sıvı
Tehlikeler
Ana tehlikeler Aşındırıcı
Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, standart haldedir. (25 °C, 100 kPa)
Bilgikutusu kaynakları

Floroantimonik asit (HSbF6) hidrojen florür ve antimon pentaflorürün farklı oranlardaki karışımıdır.[1] Bu karışımlardan 1:1 kombinasyonu, bilinen en güçlü süperasit formunu oluşturur. Öyle ki, bu form, hidrokarbonları iyonize ederek karbokatyonlar ve H2 oluşturabilmektedir.[2]

Hidrojen florür (HF) ve SbF5 arasında gerçekleşen tepkime ekzotermiktir. Çok iyi bir oksitleyici olan HF, SbF5 moleküllerine saldırarak addüksiyon oluşumuna neden olur. Flooroantimonik molekülde, anyon, her ne kadar resmi olarak "koordinasyon bağı kurmayan" olarak tanımlansa da, hidrojene koordinasyon bağıyla bağlanır. Bunun sebebi, bu anyonun hem çok güçsüz bir nükleofil, hem de güçsüz bir baz olmasıdır.

Proton her ne kadar etkili bir şekilde "çıplak" olarak adlandırılsa da, gerçekte hidronyum katyonunda olan duruma benzer bir şekilde, florüre çok zayıf bir koordine kovalent bağ ile bağlanır.[3] Ancak bu bağın aşırı zayıflığı, sistemin aşırı asiditesine katkıda bulunur. Floroantimonik asit, %100'lük bir sülfürik asit çözeltisinden 2×1019 (20 kentilyon) kat daha güçlüdür.[4]

Reaction of HF with SbF5.png

Yapı[değiştir | kaynağı değiştir]

HF-SbF5 karışımlarından, iki benzer ürün daha kristalize edilmiş olup her ikisi de tekli kristal X-ışını kristalografisince analiz edilmiştir. Bu tuzlar, [H2F+][Sb2F11] ve [H3F2+][Sb2F11] formundadır. Her iki tuzda da anyon, Sb2F11 kısmıdır.[5] Yukarıda da açıklandığı gibi, SbF6 çok zayıf bir baz olarak sınıflandırılır. Daha büyük olan monoanyon Sb2F11'ninse daha güçsüz olması beklenir.

Diğer asitlerle karşılaştırılması[değiştir | kaynağı değiştir]

Aşağıdaki değerler, Hammett asitlik fonksiyonu temek alınarak hazırlanmıştır. Asidite, H0 değerinin büyük negatif değerlerine bağlıdır.

Kullanım[değiştir | kaynağı değiştir]

Bu aşırı güçlü asit, hemen hemen tüm organik bileşiği protonlar. 1967'de, Bickel ve Hogeveen, HF-SbF5 bileşiğinin, izobütandan H2'yi, neopentandan metanı koparabildiğini gösterdi:[6][7]

(CH3)3CH + H+ → (CH3)3C+ + H2
(CH3)4C + H+ → (CH3)3C+ + CH4

Güvenlik[değiştir | kaynağı değiştir]

HF-SbF5, suyla temasa geçtiğinde çok hızlı ve patlayıcı bir özellikte ayrışır. Bunun yanında bilinen tüm çözücülerle tepkimeye girer.[1] HF-SbF5 ile uyuşan çözücüler şu şekildedir: SO2ClF ve sıvılaştırılmış kükürt dioksit. Kloroflorokarbonlar da ayrıca çözücü olarak kullanılabilmektedir. HF-SbF5 bileşiklerini saklamak için yapılan konteynır ve kaplar PTFE'den üretilmektedir.

Ayrıca bakınız[değiştir | kaynağı değiştir]

Kaynakça[değiştir | kaynağı değiştir]

  1. ^ a b Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Wang, Q.; Li, X. “Hydrogen Fluoride–Antimony(V) Fluoride” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
  2. ^ George Andrew Olah (2001). A life of magic chemistry: autobiographical reflections of a nobel prize winner. John Wiley and Sons. ss. 100–101. ISBN 0471157430. 
  3. ^ [1] The quantum chemistry of proton "hopping" or transfer in his acid. Accessed 2-27-2011.
  4. ^ Olah, George A. (2005). "Crossing Conventional Boundaries in Half a Century of Research". J. Org. Chem. 70 (7): 2413–2429. doi:10.1021/jo040285o. PMID 15787527. 
  5. ^ Mootz, D.; Bartmann, K. (1988). "The Fluoronium Ions H2F+ and H3F2+: Characterization by Crystal Structure Analysis". Angewandte Chemie, International Edition in English 27: 391–392. doi:10.1002/anie.198803911. 
  6. ^ Bickel, A. F.; Gaasbeek, C. J.; Hogeveen, H.; Oelderik, J. M.; Platteeuw, J. C. (1967). "Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: reversible reaction between aliphatic carbonium ions and hydrogen". Chemical Communications 1967: 634–5. doi:10.1039/C19670000634. 
  7. ^ Hogeveen, H.; Bickel, A. F. (1967). "Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: electrophilic substitution at alkane-carbon by protons". Chemical Communications 1967: 635–6. doi:10.1039/C19670000635.